[問題] 今をさかのぼること百年ほど前, C大学にゆかりのある科学者が, 生命現象を化学の視点から理解することに重要な寄与をした。次の文を読み, 問1〜3に答えなさい。
[文] 高峰譲吉と上中啓三は, 血圧を上げるなどの強い生理作用を示すホルモンであるアドレナリンの結晶化に世界で初めて成功し, 医薬品として世に出した。
アドレナリンはL-チロシンから4段階の化学反応(反応1〜反応4)を経て体内で合成され, 副腎髄質から分泌される。これらの化学反応はそれぞれ酵素E1〜酵素E4によって促進され, 図1に示すように, 化合物 I, J, K を経てアドレナリンが合成される。
なお, 化合物 I, J, K のうち少なくとも 1つは不斉炭素原子を持たない。また, 酵素E2による反応2では, 化合物J に加えて( d )が生成する。ここで, 図1の構造式の表記法で, 不斉炭素原子に結合したHは紙面の奥に, NH2は紙面の手前にある。
(image529)問1 酵素E1および酵素E3の役割は何ですか。それぞれについて, 下記の選択肢(1)〜(6)の中から適切なものを選びなさい。
(1) 第二アルコールを生成する (2) エーテル結合を生成する (3) カルボキシル基を還元する
(4) カルボキシル基を酸化する (5) ベンゼン環を酸化する (6) アミノ基を酸化する
答
問2 ( d )にあてはまる化合物名を記しなさい。
答
問3 化合物 I, J, K のうち不斉炭素原子を持たないものはどれですか。該当する化合物すべてについて, 記号とともに構造式を, 図1中の構造式にならって, 記しなさい。
答