答　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　元の問題へ


問1の答

　　　　E1 ： (5)　　　E3 ： (1)


●1　図1中の反応1(酵素E1)では

　　　　　　　　　　　　　 　　 L-チロシン (C₉H₁₁NO₃) → 化合物 I (C₉H₁₁NO₄)　…(i)

　式(i)を考慮すると, 酸素原子が1個増加している。そこで, 次の反応(ii)が考えられる。

　　 HO-C₆H₄CH₂CH(COOH)-NH₂(L-チロシン) → (酸化) → HO-C₆H₃(OH)CH₂CH(COOH)-NH₂(化合物 I)　…(ii)

　したがって, 式(ii) および L-チロシンとアドレナリンの構造式を参照して, 反応1では, L-チロシン中のベンゼン環が酸化される。ただし, L-チロシン構造式中のCH₂基が酸化されてCH(OH)になると, 不斉炭素原子が生じ, 以下の各反応による生成物は全て不斉炭素原子を持つことになる。

●2　図1中の反応2(酵素E2)では

　　　　　　　　　　　　　 化合物 I (C₉H₁₁NO₄) → 化合物 J (C₈H₁₁NO₂) + d(CO₂)　…(iii)

　式(iii)を考慮すると, 脱二酸化炭素が行われている。そこで, 次の反応(iv)が考えられる。

　　HO-C₆H₃(OH)CH₂CH(COOH)-NH₂ (化合物 I) → (脱CO₂) → HO-C₆H₃(OH)CH₂CH₂-NH₂(化合物 J)　…(iv)

●3　図1中の反応 3(酵素E3)では

　　　　　　　　　　　　　 　　 化合物 J (C₈H₁₁NO₂) → 化合物 K (C₈H₁₁NO₃)　…(v)

　式(v)を考慮すると, 化合物 J は酸化され酸素原子が1個増加している。そこで, 図1中の最終生成物のアドレナリンの構造式を参照すると, 次の反応(vi)が考えられる。

　　　　　　HOC₆H₃(OH)CH₂CH₂NH₂ (化合物 J) → (酸化) → HOC₆H₃(OH)CH(OH)CH₂NH₂ (化合物 K) …(vi)

　したがって, 化合物 J は酸化され第二アルコール K が生成された。


問2の答　　　　　二酸化炭素


　問1の解説●2(iii)を参照すると

　　　　　　　　　　　　 化合物 I (C₉H₁₁NO₄) → 化合物 J (C₈H₁₁NO₂) + d(CO₂)　…(iii)


問3の答

　　　　　　　J　　　構造式
　　　　　　　　　　　　　(image530)


●　問1の解説●(iv)を考慮すると, 化合物 J は不斉炭素原子を持たない。化合物 I, J, K の示性式は, 問1の解説を参照すると, 次のようになる。ただし, C^*は不斉炭素原子を表わす。

　　化合物 I　…HOC₆H₃(OH)CH₂C^*H(COOH)NH₂

　　化合物 J　…HOC₆H₃(OH)CH₂CH₂NH₂

　　化合物 K …HOC₆H₃(OH)C^*H(OH)CH₂NH₂