[問題] 次の文章を読んで, 問1〜3に答えなさい。ただし, 必要あれば原子量として次の値を用いなさい…H：1.0, C：12.0, O：16.0 なお, 構造式は下の図1の例にならって解答しなさい。
炭素, 水素, 酸素のみからなり, 互いに異性体の関係にある分子量 150 以下のエステルA, B, C がある。学生実験で以下の(1)〜(7)の操作を行うことにより, これらの構造式を決定することにした。
(1) 下の図2の装置を用いて, A 75mg を乾燥した酸素中で完全に燃焼させたところ, 塩化カルシウム管の重量が 45mg, ソーダ石灰管の重量が 198mg 増加した。
(2) A, B, C の混合物を水酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解した。反応液が強アルカリ性を示すことを確認した後, 分液漏斗に移した。ジエチルエーテルを加えて振り混ぜた後, 静置したところ二層に分かれ, ジエチルエーテル層からは化合物 D が得られた。
(3) (2)の操作で得られた水層を三角フラスコに移し, 二酸化炭素を十分に通気した。これを別の分液漏斗に移し, ジエチルエーテルと振り混ぜ, エーテル抽出操作を行ったところ, ジエチルエーテル層からは化合物 E が得られた。
(4) (3)の操作で得られた水層を別の三角フラスコに移し, 酸性になるまで塩酸を加えた。これを別の分液漏斗に移し, ジエチルエーテルと振り混ぜ, エーテル抽出操作を行ったところ, ジエチルエーテル層からは化合物 F が得られた。なお, D, E, F はすべてベンゼン環を有する構造をもつ。
(5) 化合物 D にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 特有の臭気をもつ黄色沈殿が生じた。
(6) 化合物 E をニッケル触媒を用いて高温・高圧の条件下で, 水素で還元すると, 分子式 C7H14O をもつアルコールが得られた。このアルコールを適当な酸化剤で酸化して得られるケトンには, 不斉炭素原子が存在しなかった。
(7) 化合物 F を過マンガン酸カリウムで十分に酸化して得られた化合物を, 180℃以上に加熱すると脱水が起こり, 分子式 C8H4O3 をもつ化合物が得られた。
問1. 化合物 A の分子式を求めなさい。結果のみでなく求める過程も示しなさい。
答
問2. 化合物 D, E, F の構造式を示しなさい。
答
問3. 加水分解により化合物 D は A から, E は B から, F は C から生じたと考えた場合の, 化合物 A, B, C の構造式を示しなさい。
答
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