[問題] 次の文章を読み, 以下の問1〜5に答えなさい。ただし, 原子量は, H=1.0, C=12.0, O=16.0, I=127.0 とする。構造式は次図の例のように示しなさい。
(image445)カルボン酸 2分子が縮合してできる化合物は, 酸無水物と呼ばれる。代表的な無水物として, 無水酢酸(D)が知られている。酸無水物の中には, 異なる2種類のカルボン酸が縮合した構造をもつ, 混合酸無水物と呼ばれる化合物も知られている。
酸無水物はアルコールやアミンと温和な条件で反応し, それぞれエステル化合物やアミド化合物を与える。
問1. 酢酸とプロピオン酸(CH3CH2COOH)が縮合した混合酸無水物(E)の構造式を示しなさい。
答
問2. 無水酢酸(D)に2倍の物質量のプロピオン酸カリウムを加え加熱すると, 次第に化合物(E)が生じ, さらに加熱を続けると化合物(F)も生成しはじめる。化合物(F)の構造式を示しなさい。
答
問3. 問2の反応で加熱を長時間続けても, 無水酢酸(D)が完全に消費されることはなく( v )が成り立つため, 化合物 (D), (E), (F) の物質量はある一定の比に近づくという。
上記文中の( v )の中に適当な語句を入れなさい。
答
問4. 有機溶媒と水酸化カリウム水溶液からなる二層の溶媒を用いて, 化合物(E)と2-メチルペンタン-1,5-ジアミンを反応させた。反応を完結させるのに十分な物質量の化合物(E)を用いたところ, 6種類の化合物(G)〜(L)が新たに生成した。
これらの化合物のうち, 2種類の有機化合物(G), (H)は水層にあり, 有機層にはアミド結合を有する 4種の化合物(I), (J), (K), (L)があった。これらの化合物のうち, (J), (K)は分子量が同一であった。化合物(J), (K)の構造式を示しなさい。ただし, 光学異性体は同一の化合物とみなす。
答
問5. 問4の実験で生成した化合物(G), (H)それぞれの構造式を示しなさい。
答