[問題] 次の文(1)〜(8)を読んで下の各問いに答えなさい。ただし, 構造式の解答は構造式の例(I)をもとにして書きなさい。(II)は不斉炭素原子周囲の結合原子W,X,Y,Zの書き方を示している。W,C,Xが紙面上にある場合, Zは紙面の手前に, Yは紙面の奥にあることを表している。
(image289)(1) 分子式 C8H12O4 の化合物A〜Dがある。化合物 A, B, D は環状構造をもち, 化合物 C は環状構造をもたない。化合物 A, B の環は10個の原子で構成され(十員環), 化合物 D の環は6個の原子で構成される(六員環)。化合物A〜Dの中で, D のみが不斉炭素原子をもつ。
(2) 化合物A〜Dに対して, それぞれ炭酸水素ナトリウム水溶液を加えたが, 気体は発生しなかった。
(3) 1molの化合物A〜Dにそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 室温まで冷却し, 希塩酸を加えて酸性にした。その結果, 化合物 A からは 2molの化合物 E が, 化合物 B からは1molの化合物 F と 1molの化合物 G が, 化合物 C からは1molの化合物 H と 2molの化合物 I が, 化合物 D からは1molの化合物 J と 1molの化合物 K がそれぞれ得られた。
(4) 1molの化合物 E にナトリウムを作用させると, 1molの水素分子が発生した。
(5) 化合物 F とヘキサメチレンジアミンを縮合重合させると, 6,6-ナイロンが生じた。
(6) 化合物 H に臭素を作用させると, 不斉炭素原子を有する化合物 L が得られた。
(7) リン酸触媒を用いて, 高温高圧下でエチレンに水蒸気を作用させると, 化合物 I が得られた。
(8) 化合物 J と化合物 K は, 互いに光学(鏡像)異性体である。
[問1] 化合物 A , B, D の構造式を示しなさい。
答
[問2] 化合物 C として考えられる立体異性体の構造式をすべて示しなさい。
答