[問題] 次の文章を読み, 以下の問1〜3に答えなさい。構造式は例にならって解答しなさい。
分子式 C6H12 で表される有機化合物 G, H, I, J, K, L がある。
(1) 化合物 G と H はいずれも臭素と反応し, 不斉炭素原子をもたない化合物を生成した。
(2) オゾン分解を行うと, 化合物 G からは1種類の生成物が, 化合物 H からは2種類の生成物が得られた。
ここで, オゾン分解とは次式のようにアルケンにオゾン(O3)を反応させることによって, 二重結合を開裂させ, カルボニル化合物を生成させる反応である。
R1-C(R2)=C(R3)-R4 → (O3) → R1-C(R2)=O + O=C(R3)-R4
(3) 化合物 I と J はどちらもイソプロピル基をもち, 互いにシス-トランス異性体の関係にあり, 化合物 I はシス体である。
(4) 化合物 K はビニル基をもち, かつ不斉炭素原子を１つだけもつ。
(5) 化合物 L は臭素と反応しない。また, ニッケルを触媒としてベンゼンに水素を反応させると, この化合物が生成する。
問1. 6種類の化合物 G〜L の構造式を記しなさい。
答
問2. 化合物 G〜L のうち, すべての炭素原子が同一平面上の存在する化合物はどれですか。記号で答えなさい。
答
問3. 化合物 K に臭素を反応させて生じる化合物には, 光学異性体を含めていくつの立体異性体が存在しますか。答えなさい。
答