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問1の答
　　(image439)

● 分子式 C6H12の化合物 G と H は, (1)と(2)から, 「臭素と反応する」, 「不斉炭素原子をもたない」, 「オゾン分解する」であるので, 示性式は次のようになる。

　　CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3　　CH3CH2-C(CH3CH2)=CH2

　また, (2)から, オゾン分解で, 「Gからは1種類の生成物」, 「 H からは2種類の生成物」が得られるので,

　　CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 → (O3) → 2(CH3)2C=O (1種類の生成物)

　　CH3CH2-C(CH3CH2)=CH2 → (O3) → (CH3CH2)2C=O + O=CH2 (2種類の生成物)

　よって,

　　G　：　CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3

　　H　：　CH3CH2-C(CH3CH2)=CH2

● 分子式 C6H12の化合物 I と J は, (3)から, 「イソプロピル基 CH3-CH(CH3)- をもつ」, 「互いにシス-トランス異性体の関係にある」, 「化合物 I はシス体である」であるので, 示性式は次のようになる。

　　I (シス)　：　CH3-CH(CH3)-CH^*1=CH^*2-CH3 (*1の水素が上部位置なら*2も同じ上部位置)

　　J (トランス)　：　CH3-CH(CH3)-C^*1H=CH^*2-CH3 (*1の水素が上部位置なら*2は下部位置)

● 分子式 C6H12の化合物 K においては, (4)から, 「ビニル基 CH2=CH- をもつ」, 「不斉炭素原子を１つだけもつ」であるので, 示性式は次のようになる。

　　K　：　CH2=CH-CH(CH3)(CH3CH2)

● 分子式 C6H12の化合物 L においては, (5)から, 「臭素と反応しない」, 「ベンゼン C6H6 に水素を反応させると, 生成する」であるので, 示性式は次のようになる。

　　L　：　環状 (CH2)6


問2の答　　G

● 化合物において , その中に二重結合を中心に3つの sp²混成電子軌道が存在すると, その軌道に関与する原子は同一平面上にある。


問3の答　　4種類

● 化合物 K に臭素を反応させると,

　　CH2=CH-CH(CH3)(CH3CH2) + Br2 → CH2(Br)-C^*H(Br)-C^*H(CH3)(CH3CH2)

　生成された化合物 CH2(Br)-C^*H(Br)-C^*H(CH3)(CH3CH2) において, *がついている不斉炭素原子が2個あり, それぞれに D型と L型の光学異性体があることから, 立体異性体は 4個存在する。