[問題] 次の文章を読み, 以下の問1～4に答えなさい。
必要あれば原子量として次の値を用いなさい。構造式は例にならって解答しなさい。[原子量] H=1.00, C=12.0, O=16.0
有機化合物の構造は, 一般に次のような手順で決定される。まず, 元素分析によって( 1 )を決定する。次に, 沸点上昇度または凝固点降下度などを測定して( 2 )を決定し, ( 1 )と( 2 )から分子式を決める。
分子式が決定できても, 化合物の構造が決定できたことにはならない。炭素原子の結合の仕方は多様であり, 結合の仕方が異なる複数の分子が存在しうるためである。これらの化合物は, 互いに( 3 )の関係にあるという。( 3 )を区別するためには, 様々な化学的および物理的性質の違いを利用する。
ここに分子式 C3H8O2 の3種類の化合物 A, B, Cがある。①これらの化合物をエーテルに溶解し十分量のナトリウムを加えたところ, 1molのAとBからはそれぞれ 1molの水素が発生したのに対し, 1molのCからは 1/2molの水素が発生した。
また, 化合物 A, B, Cを水に溶解し, 塩基性条件下でヨウ素を加えて加熱すると, Bからのみ黄色沈殿が生成した。次に, 化合物 A, B, C を適当な条件で酸化剤と反応させたところ, それぞれから生じた化合物 D, E, F はすべて酸性を示した。分子式はそれぞれ D：C3H4O4, E：C3H4O3, F：C3H6O3 であった。さらに, 化合物 F は触媒の存在下で水を加えて加熱しても変化しなかったことから, エステルではないことがわかった。
(image436)問1. (1)～(3)に適当な語句を入れなさい。
答
問2. 化合物 A 1.0gを完全燃焼させると, 何gの二酸化炭素が生成しますか。有効数字2桁で答えなさい。また, 計算式も示しなさい。
答
問3. 下線①のように, ナトリウムと反応して水素を発生する官能基にはどのようなものがありますか。名称を一つあげなさい。
答
問4. 化合物 A, B, C の構造式を示しなさい。
答