8章B 類題3-2(140210)　　　　　　　　　　　　　　　　　TOP-B


[問題]　下の文章を読んで, 問1に答えなさい。構造式を記入するときは, 次の構造式の記入例にならって記しなさい。ただし, 記入する構造式においては, 幾何異性体および光学異性体は区別しないものとする。

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　ベンゼン環の隣り合う炭素原子をつないだ環状構造をもち, 分子式 C₉H₁₀O で示される化合物について考える。ベンゼン環上の2つの隣り合う炭素原子を含めて五員環構造 (5個の原子で作られる環状構造) をもつ化合物のなかで, 化合物 G, H, I, J　は不斉炭素原子をもち, 化合物 G は金属ナトリウムと反応して水素を発生する。

　化合物 H, I, J に含まれる不斉炭素原子に結合した水素原子をそれぞれヒドロキシ基に置き換えた化合物 K, L, M のなかで, 化合物 L および M は分子内にヘミケタール構造(上の図1)をもち, ヘミケタール L と平衡状態にあるケトン型の化合物 N は, フェノール類でなくアルコール性のヒドロキキシ基をもつ。


問1　化合物 G, H, L, N の構造式をそれぞれ記しなさい。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　答