[問題] 次の文を読んで, 問1〜問3に答えなさい。構造式を記入するときは, 記入例にならって記しなさい。なお, 構造式の記入に際し不斉炭素原子の立体化学は考慮しなくてよい。
(image453)環状構造を１つだけ持つ芳香族炭化水素 A, B, C, D, E の分子式は C9H10 であり, 水素の付加反応により分子式 C9H12 の化合物 F, G, H のいずれかを与えた。
化合物 A, B, C から同一の化合物 F が生成し, 化合物 B と C は互いに幾何異性体の関係にある。
化合物 G は化合物 D から生じ, フェノールの工業的生産に利用される化合物として知られている。
化合物 H を与える化合物 E は, 適切な条件下において酸化すると化合物 I とギ酸に分解され, さらに化合物 I は触媒を用いて空気酸化することにより PET樹脂の原料となるジカルボン酸 J に変換された。
化合物 J は, 分子式 C10H14O2 の化合物 K に水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて温めたのち十分量の塩酸を加えても合成することができる。
化合物 J の異性体の 1つである化合物 L を加熱したところ, 水分子がとれて分子式 C8H4O3 の化合物 M が得られた。化合物 M にアニリンを作用させると, 分子式 C14H11NO3 の化合物 N が生成した。
問1 分子式が C9H10 の芳香族炭化水素で, 化合物 A, B, C, D, E のように環状構造を 1つだけ持つ化合物は他にいくつあるかを答えなさい。
答
問2 化合物 G および M の化合物名を記しなさい。
答
問3 化合物 A, E, K, N の構造式を記しなさい。
答