4章B 類題3-2(100104)                 TOP-B


[問題] 次の文を読んで下の各問いに答えなさい。

 不飽和鎖状炭化水素のアルケンは適当な触媒のもとで水素と付加反応させると飽和鎖状炭化水素のアルカンになる。いま, 分子式C6H12で示されるアルケンがある。このアルケンに金属触媒存在下で水素を付加させた。生成されたアルカンは@5種類のものが得られ, それらは互いに構造異性体の関係にあった。

問1. アルカンは, 通常, 酸化還元反応や中和反応が起こり難い。しかし, 紫外線などの光照射下では, 置換反応が生じる。例として, アルカンは, 紫外線照射下で塩素と反応して, アルカン中の水素原子が塩素原子に置換される。本文の下線部@の5種類のアルカンそれぞれにおいて, 水素原子1個を塩素原子で置換したとき, 想定される生成物の中で, 不斉炭素原子を持たない構造異性体は何種類できますか。

                    

問2. 同一の分子式C6H12で示されるアルケン H, I, J, K がある。 H, I, J, K にはシス・トランス異性体は存在しない。分子中に1個の不斉炭素を持つ H に臭素Br2を付加させると, その化合物は不斉炭素原子を2個有する。I と J に臭素Br2が付加した化合物は, いずれも不斉炭素原子を持たない。J と K に金属触媒存在下で水素を付加させると, 同一の化合物が得られる。H, I, J, K の構造式を記入例にならってそれぞれ記しなさい。なお構造式を記載する上において, 光学異性体は区別しないものとする。

                     

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