3章B 類題3-2(0081116)              TOP-B  



[問題] 次の本文を読んで下の各問いに答えなさい。ただし, 原子量は, H=1.00, C=12.0, O=16.0, S=32.0とする。構造式の解答は例にならって書きなさい。
             
1molの有機化合物Aのエステル結合を完全に加水分解すると, 2molの芳香族化合物Bと分子式がC8H6O4の1molの芳香族化合物Cが得られた。1molのCを加熱すると, 1molの酸無水物と1molの水が得られた。
また, Cは分子式C8H10で表わされる芳香族化合物Dを酸化すると合成される。BはDの構造異性体である芳香族化合物Eを原料として以下のようにして合成できる。
Eに濃硫酸を加えて加熱すると, ベンゼン環に結合している水素原子の1つが官能基に置換された化合物Fが得られた。Fには構造異性体は存在しなかった。Fをアルカリ融解後, 酸で処理するとBが得られた。

問1 CおよびEの構造式をそれぞれ書きなさい。ただし, 幾何異性体は区別し光学異性体は区別しないとする。

                   


問2 53gのEを原料として, 下線部の反応が完全に行われた場合, Fは何g生成されますか。

                   

問3 Aの構造式を書きなさい。