[問題] 次の本文を読んで下の各問いに答えなさい。ただし, 原子量は, H=1.00, C=12.0, N=14.0, O=16.0, Br=80.0 とし, 気体1molの体積は標準状態で22.4 L(ﾘｯﾄﾙ)とする。構造式の解答は例にならって書きなさい。構造式の例：(image187)
有機化合物A, B, C は鎖式構造の異性体で, その分式式はC4H8Oであることがわかった。また, 次の性質がみられた。
有機化合物A…(1)室温で1molのAを含むクロロホルム溶液に臭素を加えたところ1molだけ臭素が付加した。(2)単体のナトリウムと反応して水素ガスが発生した。(3)適切な酸化剤で酸化すると分子式C4H6Oの化合物Dが得られた。Dの分子中には不斉炭素原子はなかった。1molのDは, 室温で, 適切な触媒存在下において, 1molの水素が完全に反応してCが得られた。(4)分子中に1個の不斉炭素原子があった。
有機化合物B…(1)エーテルであることがわかった。(2)臭素の反応に対してはAの(1)と同じであった。(3)分子中には不斉炭素原子はなかった。
有機化合物C…(1)臭素は付加しなかった。(2)分子中には不斉炭素原子はなかった。
上述の化合物A, B, Cが実験中に混ざってしまった。①混合物の質量を測定すると144gであった。この混合物を二等分し, その一方に十分な量の臭素を反応させたところ, その質量は176gになった。また, 他方の混合物からAのみを分離して単体のナトリウムを反応させたところ, 標準状態で4.48 Lの水素が発生した。
問1 AおよびCの構造式を書きなさい。ただし, 幾何異性体は区別し光学異性体は区別しないとする。
答
問2 Bの構造式について可能性のあるものを全て書きなさい。ただし, 幾何異性体は区別し光学異性体は区別しないとする。
答
問3 Dを適当な条件で反応させると, 次々と付加反応が起こり, 高分子化合物が得られた。この高分子化合物の構造式を次の例にならって書きなさい。
(image188)答
問4 下線部①の混合物中のA, B, Cの物質量をモル百分率％で求めなさい。有効数字は2桁とする。
答