3章B 類題2-2(0081029)　　　　　　　　　　　　　　　TOP-B　



[問題] 次の本文を読んで下の各問いに答えなさい。

アミノ酸RCH(NH2)COOHは分子内にアミノ基NH2とカルボキシル基COOHを持っているので, 一般に有機溶媒には溶け難い。しかし, 疎水的なフェニルアラニンC6H5CH2CH(NH2)COOHは無水酢酸などと反応するとアセチル化して有機溶媒に溶け易くなる。また, メタノールと反応するとエステル化して同様に有機溶媒に溶け易くなる。
いま, 上述のフェニルアラニンのアセチル化した化合物Aとエステル化した化合物Bを有機溶媒Xと水の入っている容器に加えよく攪拌した後に静置したが化学変化は見られなかった。化合物A, Bは有機溶媒Xの中では電離していなかった。
そこで, 水だけに溶ける物質Cをこの容器に加えよく攪拌したところ, 水中の物質Cの濃度は変化しなかった。 X中ではAとBのペプチド結合の化合物Dが生じて時間経過とともに増加し, 同時にAとBの濃度が減少した。最終的にX中に溶解しているA, Bの全量がほぼDとなった。

問1 AとBの化学式を本文中の示性式にならって書きなさい。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　答

問2 物質Cは一般に何といいますか。また, 物質Cによって反応速度が増加する理由を説明しなさい。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　答

問3 AとBの反応はX中では起こらないがCを含む水を混ぜると見かけ上生じるようになる。下線部の理由を化合物の疎水性あるいは親水性をふまえて説明しなさい。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　答

問4 AとBからDが形成される化学反応式を本文中の示性式にならって書きなさい。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　答