答　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　元の問題へ


問1(a)の答　　　C

　C⁽¹⁾-C⁽²⁾-Oは１つの面をつくっている。C⁽¹⁾→C⁽²⁾→Oの回転方向を, 時計針の動きと同方向(右ネジ方向)とする。　ここで, 面C⁽¹⁾-C⁽²⁾-Oを境界として, C⁽¹⁾→C⁽²⁾→Oの右ネジ方向を下面, 逆(左ネジ方向)を上面とする。

　そこで, C⁽¹⁾に結合しているOH基は, Eでは面C⁽¹⁾-C⁽²⁾-Oの上面に存在する。一方, Bでは下面に存在し, Cでは上面に存在する。
　H基は, Eでは面C⁽¹⁾-C⁽²⁾-Oの下面に存在する。一方, Bでは上面に存在し, Cでは下面に存在する。

　したがって, EのC⁽¹⁾に結合しているOH基とH基の配置はCのものと一致する。


　　(b)の答　　　G

　C⁽²⁾-C⁽³⁾-C⁽⁴⁾は１つの面をつくっている。C⁽²⁾→-C⁽³⁾→C⁽⁴⁾の回転方向を, 時計針の動きと同方向(右ネジ方向)とする。ここで, 面C⁽²⁾-C⁽³⁾-C⁽⁴⁾を境界として, C⁽²⁾→C⁽³⁾→C⁽⁴⁾の右ネジ方向を下面, 逆(左ネジ方向)を上面とする。

　そこで, C⁽³⁾に結合しているOH基は, Fでは下面に, Gでは上面に存在する。H基は, Fでは上面に存在し, Gでは下面に存在する。一方, C⁽³⁾に結合しているOH基は, Bでは上面に, H基は下面に存在する。

　したがって, BにおけるC⁽³⁾の配置はGのものと一致する。


問2の答　　　A

　水溶液で化学式中にアルデヒド基-CHOをもつ有機化合物は次のように反応して生じる電子を相手に与える。したがって, 還元性を示すことになる。ただし, 次式中のRは炭素原子を骨格とする基を表す。

　　R-CHO + H2O → R-COOH + 2H⁺ + 2e^-

　上述を考慮すると, Aがフェーリング液の還元に直接関与するものである。


問3の答　　　下図1

　[問題]文中の図(image428)を参照すると, Aの(4)位のOH基がCHO基に付加した五員環構造は, 下の図1のようになる。


問4の答　　　下図2

　[問題]文中の図(image428)を参照する。そこで, 環状リボースDはβ型であるので, β型の環状構造Cに注目すると, そのC⁽¹⁾ではCHO基になっている。このCHO基は鎖状構造で書くときは, α型の環状構造Bにも注目すると, 環状構造のα, β型とは無関係にA'のように書くことができる。
　一方, C⁽¹⁾と酸素原子Oを挟んで結合をしているC⁽⁵⁾では, 鎖状構造になるとき, C⁽⁵⁾のOH基は, A'を参照して, CH2OHのOHと同じ側すなわち右側に書く。Dの場合も同じである。
　環状構造CとBのC⁽²⁾とC⁽³⁾に結合しているOH基は, 環状面において, 上下の逆方向に存在する。そのOH基を鎖状構造で書くときも, 鎖状構造中の垂直直線の炭素骨格の右側, 左側に交互に書くことになる。Dの場合は, C⁽²⁾とC⁽³⁾に結合しているOH基は, 同方向なので, 鎖状構造においては, 垂直直線の炭素骨格の右側に書く。以上から, リボースの鎖状構造は下の図2のようになる。


問5の答　　　下図3

　リボース2分子とリン酸1分子から形成されるリン酸ジエステルの構造式は図3に相当する。

　　　　　　　　　　(image429)