[問題] 次の文章を読んで, 問1〜4 に答えなさい。なお構造式は下記の[構造式の記入例]にならって書きなさい。
有機化合物の混合物は, 水に対する溶解性, 酸性・塩基性, 沸点の違いなどを利用して分離できる。フェノール, 安息香酸, ベンゼン, ペンタン, アニリンからなる混合物を下の図1〜3 に示す経路で分離した。
問1 下図1中の(ア)〜(オ)に最も適した化合物の構造式を書きなさい。ただし, 分離の過程で構造に変化が生じる場合は変化後の構造式を書きなさい。また, 最初の混合物中の化合物間での反応は起こらないものとする。
答
問2 (ア)にはそれを含めて3種類の構造異性体がある。(ア)以外の構造式をすべて書きなさい。
答
問3 下図2には(イ)を出発原料として(オ)を合成する経路を示したものである。(カ)〜(ク)に該当する化合物の構造式を記しなさい。
答
問4 下図3は(オ)を出発原料として(ケ)および(コ)の化合物の合成する経路を示したものである。(ケ)および(コ)に該当する化合物の構造式を記しなさい。なお, それぞれの反応において生成する副生成物は無視するものとする。
答
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