問1の答
(ア)炭素間二重結合, (イ)アルコール, (ウ)還元 (エ)アルデヒド (オ)ケトン
問2の答 (下図1)
●化合物A(分子式：C4H8O)は, 問1の答を参照して, (イ)のアルコールで 5)のヨードホルム反応を示すことから, その示性式は次のようになる。
CH3-CH(OH)-CH=CH2
●化合物B(分子式：C4H8O)は, 問1の答を参照して, (エ)のアルデヒドで 6)の水素付加反応により1-ブタノ−ルが得られること示すことから, その示性式は次のようになる。
CH3-CH2-CH2-CHO
水素付加：CH3-CH2-CH2-CHO + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-OH (1-ブタノ−ル)
●化合物C(分子式：C4H8O)は, 問1の答を参照して, 2)において酸化されない, 3)からの推定と問題本文の(A)の下線部から第三級アルコールではない, 5)のヨードホルム反応を示す, (オ)のケトンである。よって, その示性式は次のようになる。
CH3-CH2-CO-CH3
●化合物D(分子式：C4H8O)は, 問1の答を参照して, (エ)のアルデヒドであることと 6)の水素付加から1-ブタノ−ルとは異なる第一級アルコール F が得られたことから, その示性式は次のようになる。
CH3-CH(CHO)-CH3
水素付加：CH3-CH(CHO)-CH3 + H2 → CH3-CH(CH3)-CH2-OH (F：2-メチル-1-プロパノール)
問3の答 (下図2)
(image407)問4の答(下図1)
化合物E (分子式：C4H8O)が(イ)のアルコールであることと 6)の水素付加反応で 1-ブタノ−ルが得られる事実を踏まえ, 最初に二重結合をもつ炭水化物(骨格：C4)の示性式をつくる。 次にその炭水化物分子中の水素原子1個をヒドロキシル基に置換してアルコールの示性式をつくる。最後に水素付加反応で 1-ブタノ−ルが形成されるかを検討する。
●二重結合をもつ炭水化物(骨格：C4)の示性式(分子式C4H8) → アルコールの示性式(分子式C4H8O)
CH2=CH-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH2(OH), CH2=CH-CH(OH)-CH3
CH3-CH=CH-CH3 (シスとトランスの幾何異性体2つ) → CH3-CH=CH-CH2(OH) (2種存在)
●上述のアルコールの中で水素付加反応で 1-ブタノ−ルを生じるものは,
CH2=CH-CH2-CH2(OH) CH3-CH=CH-CH2(OH) (2種存在)
CH2=CH-CH2-CH2(OH) → CH3-CH2-CH2-CH2(OH)
CH3-CH=CH-CH2(OH) (2種存在) → CH3-CH2-CH2-CH2(OH)
問5の答(下図2)
問2の答を参照して, 注目する 1個の炭素原子に結合する 4つの基(水素原子や官能基)が全て異なることを考慮すると, 次の化合物Aだけが適合する。
化合物A CH3-C*H(OH)-CH=CH2
(image408)