問1の答
(ア. .ｶﾙﾎﾞｷｼﾙ) (イ. 1) (ウ. 2) (エ. ﾋﾄﾞﾛｷｼﾙ) (オ. 鎖) (カ. 高級) (キ. ｸﾞﾘｾﾘﾝ) (ク. 脂肪)
(ケ. 植物油…または脂肪油)
問2の答
CH3CH(OH)-COOH(乳酸), trans HOOCCHCHCOOH(ﾌﾏﾙ酸), C17H31-COOH(ﾘﾉｰﾙ酸),
HOOC-CH2C(OH)(COOH)CH2-COOH(ｸｴﾝ酸), C17H33-COOH(ｵﾚｲﾝ酸),
C15H31-COOH(ﾊﾟﾙﾐﾁﾝ酸), H-COOH(ｷﾞ酸), HOOC-(CH2)4-COOH(ｱｼﾞﾋﾟﾝ酸),
C17H35-COOH(ｽﾃｱﾘﾝ酸), CH3-COOH(酢酸), HOOC-COOH(ｼｭｳ酸), CH2CHCOOH(ｱｸﾘﾙ酸)
cis HOOCCHCHCOOH(ﾏﾚｲﾝ酸), HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOH(酒石酸)
問3の答
[飽和脂肪酸]
C15H31-COOH(ﾊﾟﾙﾐﾁﾝ酸), C17H35-COOH(ｽﾃｱﾘﾝ酸), CH3-COOH(酢酸)
HCOOH(ｷﾞ酸…R基は水素原子だけで炭素原子がなくても飽和脂肪酸に加える)
[不飽和脂肪酸]
C17H31-COOH(ﾘﾉｰﾙ酸), C17H33-COOH(ｵﾚｲﾝ酸), CH2CHCOOH(ｱｸﾘﾙ酸)
問4の答
(1)C17H31-COOH, HOOCCHCHCOOH (2)すべて (3)H-COOH
(4)H-COOH, CH3-COOH, CH3CH(OH)-COOH, HOOCCHCHCOOH (高級脂肪酸は水にはほとんど溶けない)
(5)C15H31-COOH, C17H31-COOH (6)HOOCCHCHCOOH (7)CH3CH(OH)-COOH
(8)C17H31-COOH (9)CH3-COOH
問5
(1)の答 Aの分子式：C16H32O2 Bの分子式：C18H32O2
[ヒント]
Aにおいて
Cの質量：27.50×(12/44) = 7.50g
Hの質量：11.25×(2/18) = 1.25g
Oの質量：10 - (7.50 + 1.25) = 1.25g
よって
C：H：O = (7.50/12)：(1.25/1)：(1.25/16) = 8：16：1 組成式：C8H16O
分子式は,式量が12×8 + 16 + 16 = 128, 分子量が256であるから, 256/128 = 2 よって
(C8H16O)2 → C16H32O2
示性式は C15H31COOH
Bにおいて
Cの質量：28.29×(12/44) = 7.715454g
Hの質量：10.29×(2/18) = 1.143333g
Oの質量：10 - (7.715454 + 1.143333) = 1.141213.g
よって
C：H：O = (7.715454/12)：(1.143333/1)：(1.141213/16) = 9：16：1 組成式：C9H16O
分子式は, 式量が12×9 + 16 + 16 = 140, 分子量が280であるから, 280/140 = 2 よって
(C9H16O)2 → C18H32O2
示性式は C17H31COOH
(2)の答 脂肪酸A：15％ 脂肪酸B：85％
[ヒント]
ここで, いま仮に油脂の混合物Y 100g に, Aの脂肪酸だけからできている油脂YAがa%, Bの脂肪酸だけからできている油脂YBがb%含まれているとすれば, a%とb%が脂肪酸AとBの百分率に相当することになる。
そこで,
●Aの場合,
けん化を考えると
CH2-O-CO-C15H31
｜
CH-O-CO-C15H31 + 3KOH → C3H5(OH)3 + 3C15H31COOK
｜
CH2-O-CO-C15H31
油脂YAの分子量は806から, 100g ×(a/100) = a [g]では
KOHの質量は, KOHの式量が39 + 17 = 56から
{(a/806)×3}×56 = (168/806)a = (84/403)a [g] …①
油脂YAは飽和脂肪酸なのでﾖｳ素は付加しない。
●Bの場合,
けん化を考えると
CH2-O-CO-C17H31
｜
CH-O-CO-C17H31 + 3KOH → C3H5(OH)3 + 3C17H31COOK
｜
CH2-O-CO-C17H31
油脂YBの分子量は878から, 100g ×(b/100) = b [ｇ]では,
KOHの質量は, KOHの式量が39 + 17 = 56から
{(b/878)×3}×56 = (168/878)b = (84/439)b [g] …②
ﾖｳ素付加では
CH2-O-CO-C17H31 CH2-O-CO-C17H31I4
｜ ｜
CH-O-CO-C17H31 + 6I2 → CH-O-CO-C17H31I4
｜ ｜
CH2-O-CO-C17H31 CH2-O-CO-C17H31I4
ﾖｳ素の質量は, ﾖｳ素の分子量が127×2 = 254から
{(b/878)×6}×254 = (762/439)b [g] …③
●いま油脂の混合物Y 100g において①～③が成立しているので, Yのけん化価は
(① + ②)×10 = (840/403)a + (840/439)b = 193.91 …④
(けん化価：油脂1gのけん化価に要するKOHの質量[mg]の数値)
Yのﾖｳ素価は ③ = (762/439)b = 147.54 …⑤
(ﾖｳ素価：油脂100gに付加するﾖｳ素の質量[g]の数値)
⑤から b = 85.0 %
④から a = 15.0 %
(3)の答
(image153)(4)の答 130㍑
[ヒント]
(2)と同じように考えると, 不飽和脂肪酸を含む油脂YBは1000×(85/100) = 850 g存在することになる。よって, 油脂YBにおける次の水素付加反応において, 分子量が878であるから
CH2-O-CO-C17H31 CH2-O-CO-C17H35
｜ ｜
CH-O-CO-C17H31 + 6H2 → CH-O-CO-C17H35
｜ ｜
CH2-O-CO-C17H31 CH2-O-CO-C17H35
水素の物質量 は (850/878)×6 [mol]
標準状態の体積㍑は 22.4×[(850/878)×6] = 130㍑