[問題] 次の実験①～④についての文章を読んで, 問1～5に答えなさい。なお構造式は下記の例にならって書きなさい。
① 分子式 C9H11NO の化合物 A 1mol を加水分解すると, 化合物 B と化合物 C がそれぞれ 1mol ずつ得られた。
② 化合物 B は, ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で, さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。
③ 化合物 C は, アルコールである化合物 D を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化すると得られた。
④ 化合物 D には, 同じ分子式の 2つの構造異性体 E および F が存在する。E はナトリウムを加えると水素が発生したが, F は発生しなかった。また, E を酸化すると化合物 G が得られた。
(image480)問1 化合物 A～D の構造式を書きなさい。
答
問2 実験②の還元反応においてニトロベンゼン 50mg を試験管に入れ, スズと濃塩酸を加えて加熱した。しばらくすると試験管中の油滴が消えた。加熱をやめ NaOH水溶液を加えると, 再び油滴が生成した。下線部で起こっている化学反応式を書きなさい。この時, ニトロベンゼンが 82%反応したとすると得られる化合物 B の質量を有効数字2桁で答えなさい。必要あれば次の原子量を使用しなさい ： H=1.0, C=12, O=16, N=14.
答
問3 化合物 F および G の構造式と名称を書きなさい。
答
問4 化合物 D, E, F を沸点が低い順番に並べなさい。
答
問5 化合物 E に濃硫酸を加えて加熱したとき, 反応温度により異なる生成物が得られた。比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物 H が, また, より高温では付加重合を起こす化合物 I がそれぞれ主に得られた。化合物 H, I の構造式を書きなさい。
答