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問1の答
構造式(image142)
反応の種類…付加反応
ヒント
●次のようにスチレンは塩素の付加反応(image141)によりスチレンジクロライド(ニ塩化スチレン)を生じる。スチレンジクロライトには不斉炭素原子(反応式のスチレンジクロライド分子式中の*印炭素原子)があるので光学異性体が存在する。
●光学異性体(image143)は次のようになる。
●有機化合物において, 分子式は同じでも構造が異なるために物理的・化学的性質が異なる物質が複数個生じる場合がある。この複数個の物質は互いに異性体の関係にあるという。その異性体の分類は,
1つの方法として, 次のように大きく分けて3つになる。
1. 構造異性体…1つの分子式で表される分子の原子間の結合を価標(結合線)で平面上に図式的に描くと,
異なった構造式が生じる場合に相当する。
2. 互変異性体…1つの分子式で表せる分子が炭素原子間に不飽和結合を有し分子中の少なくとも1個の原子の相対的位置が著しく違うと,
異なった構造式が生じる場合に相当する。
3.立体異性体(三次元の全原子間距離は異性体間で同じ)
〇幾何異性体…有機化合物の炭素原子間の二重結合を挟んで結合する置換基の配置で, 異なった構造式のシスcisとトランスtransが生じる場合に相当する。
○光学異性体…分子に不斉炭素原子(4価の炭素原子に4個の異なる原子または原子団などが結合)があると、実像と鏡像の関係にある一対の対掌体(右手と左手の関係)の分子が存在する。この2種の分子に直線偏光が当ると、各々の分子において、その光の偏光面が右旋性の回転(+またはd)をするか左旋性の回転(−またはl:エル)をする…光学活性となる。この2つの分子は光学異性体の関係にあるという。
○ その他(上の幾何と光学の異性体以外で回転や反転などによって生じる立体異性体)…001 1章●A大入試○類題3-3問4の[ステップ問題1]4参照
問2の答
構造式(image144)
ヒント
立体異性体のひとつの幾何異性体は
有機化合物の炭素原子間の二重結合を挟んで結合する置換基の配置で異なった構造式が生じる(二重結合を挟んで結合している原子は回転しない)…001
1章●A大入試○類題3-3問4の[ステップ問題1]4参照。