[ステップ問題1]4


問1の解答・・・(ア)同じ (イ)異なる (ウ)価標(結合線) (エ)平面 (オ)図式 (カ)不飽和
 (キ)相対的 (ク)二重 (ケ)置換基 (コ)シスcisとトランスtrans (サ)不斉 (シ)鏡像 (ス)対掌
 (セ) (+またはd) (ソ)(−またはl:エル) (タ)光学 (チ)回転 (ツ)反転



ヒント
有機化合物において, 分子式は同じでも構造が異なるために物理的・化学的性質が異なる物質が複数個生じる場合がある。この複数個の物質は互いに異性体の関係にあるという。ひとつの分類として次のものが考えられる。
 1. 構造異性体,  2. 互変異性体,  3. 立体異性体…○光学異性体〇幾何異性体○その他(回転や鏡像などによる立体異性体)


問2の解答・・・@幾何 A光学 B構造 C互変


ヒント
@マレイン酸とフマル酸の示性式:CH(COOH)=CH(COOH)…置換基のカルボキシル基COOHが下図(image12)のようにマレイン酸ではcis配置, フマル酸ではtrans配置になっている。これは幾何異性体の関係にある。
             
Ad-乳酸 (L(+)-乳酸ともいう:右旋性, 水中15℃で[α]D +3.82°) と l (エル)-乳酸 (D(-)-乳酸ともいう:左旋性, 水中15℃で[α]D -2.26°) の示性式:CH3C*H(OH)COOH…C*は不斉炭素原子であるので下図(image13)の光学異性体が存在する。
             
B1,1-ジブロムプロパンと1,2-ジブロムプロパンの示性式:CHBr2CH2CH3とCH2BrCHBrCH3…原子間の結合を価標(結合線)で平面上に図式的に描くと下図(image14)のようになる。これは構造異性体の関係にある(回転による立体異性体が考えられるが, その中で最も安定したものが1種類あるとすると構造異性体のみで考えてよい)。
            
Cエノール型−アセト酢酸エチルとケト型−アセト酢酸エチルの示性式:
               CH3C(OH)=CHCOOC2H5 と CH3COCH2COOC2H5
不飽和の二重結合が存在しているエノール型−アセト酢酸エチルの分子は, OH基の水素原子H が隣りのCHのCに結合するとケト型−アセト酢酸エチルになる。 このことは, 炭素原子間結合において, エノール型での二重結合がケト型では単結合になることになる。またエノール型のC-OHのCO結合は単結合であるが, ケト型ではそのCO結合は二重結合になる。結果として, 上述のように原子間の結合距離が違ってくると分子中の原子の相対的位置が著しく異なることになる。よって, エノール型−アセト酢酸エチルとケト型−アセト酢酸エチルは互変異性体の関係に属する。